Insignito dalla Medaglia del Presidente della Repubblica e con il Patrocinio della Regione Toscana e della Città Metropolitana di Firenze, il Premio Letterario Castelfiorentino, giunto nel 2016 alla sua XVII edizione, è organizzato dal Comune di Castelfiorentino-Assessorato alla Cultura e dalla Banca di Cambiano. La sua giuria è composta da Marco Marchi (presidente), Claudia Centi, Nicoletta Mainardi, Marco Menicacci, Mariella Migliorini, Giacomo Trinci, Paolo Marini (segretario).

Vincitori del «Premio speciale» del «Castelfiorentino» nelle varie edizioni sono stati Mario Luzi, Maria Luisa Spaziani, Edoardo Sanguineti, Dacia Maraini, Tonino Guerra, Claudio Magris, Franco Loi, Vincenzo Cerami, Alberto Bevilacqua, Alberto Arbasino, Andrea Camilleri, Patrizia Valduga, Roberto Vecchioni e Valerio Magrelli, mentre nella sezione inediti sul tema In Toscana: storie e impressioni si sono affermati dal 1999 ad oggi, conseguendo il 1° premio con racconti e componimenti in versi, Francesco Ciulli e Fabio Sassetti, Giacomo Trinci, Alberto Arletti, Eugenio De Signoribus, Ettore Baraldi e Patrizia Ferrando, Francesco Camerini e Marco Giovenale, Francesco Scarabicchi, Paolo Di Paolo, Cynthia Collu, Giacomo Leronni, Franca Mancinelli, Valter Ferrari, Sandro Campani, Anna Elisa De Gregorio e Giulio Maffii.